Na minha opinião, o LInux possui os seguintes itens que precisam ser melhorados:
Desktop: usuários comuns ainda se sentem intimidados com o Desktop do Linux. Um usuário que domina o desktop do Windows não quer reaprender comandos e atalhos de outro Desktop. É verdade que este evului muito nos últimos anos, mas o próprio fato de os dois principais Deskops (KDE e Gnome) concorrerem entre si, acaba prejudicado a velocidade dessa evolução. Eu acredito de deveria existir um Desktop oficial (assim como ocorre com o Kernel), e outros para situações especificas (ex. Blackbox, etc).
Instaladores: hoje existem muitas formas diferentes de instalar um software no Linux (pacote, scripts, executáveis, make, etc). Nenhum deles ainda se sobresaiu.
Diferença entre distribuições: cada distribuição procura se destacar, criando para isso diferenciais. Com isso, cada distribuição acaba tendo sua propria maneira de instalar, configurar e gerenciar. Isso acaba forçando os usuário a optar por somente uma ou duas distribuições, segmentando muito o mercado, e enfraquecendo o Linux em si. Eu acredito que deveria existir uma distribuição padrão (uma para Desktop e outra para servidor) que reunisse o que existe de melhor do mundo Linux e, a partir dai, distribuições especializadas.
Tudo tem que ser open-source: muitas distribuições exigem que todo o software que a compoem deve ser Open-Source, forçando ao usuário ter que posteriormente instalar (e muitas vezes ter de baixar da internet) drivers e softwares proprietários.